Ще у Лаврентіївському літописі від 1032 року повідомляється, що Ярослав Мудрий почав будувати на південних кордонах Давньоруської держави міста і фортеці, які призначалися для захисту від нападів кочових племен. Південний кордон держави проходив по р. Росі, за якою проживали кочові племена – половці. Можливо, саме тоді на горі Московка (Грецький город) була побудована неприступна фортеця.
У Патерику Києво-Печерської лаври згадується про приїзд до Києва іконописців з Константинополя до Києва, які “проходили” ... в Канев в лодиях”. Ця подія сталася між 1074 і 1088 роками. Саме від цього часу місто веде лік своїм рокам.
Канів згадується також у 1144 році, коли князь Всеволод Ольгович заснував тут церкву святого Юрія (Успенський собор). У 1149 році Юрій Долгорукий, захопивши Київський стіл, посадив князем у Каневі свого сина Гліба. Проте, можна твердити, що місто існувало задовго до цих подій. У другій половині І тис. до н.е. на г. Московка, в урочищі Ісковщина, на Сорокопудовій, Пилипенковій, нині Тарасовій горах знаходились ранньослов’янські поселення. Біля підніжжя Великого та Малого скіфських городищ та біля Мар’їної гори у VІІ-ІХ ст. існувало поселення полян, на якому, починаючи з 1957 року проводились розкопки кафедрою археології Київського національного університету ім. Т.Г.Шевченка під керівництвом Г.Г.Мезенцевої.
У середині ХІІ ст. Канів був великим містом і відігравав велику роль в житті Давньої Русі. Тут проходив великий шлях “з варяг у греки”, який був важливою торговою артерією держави. В літописах місто часто згадується з 1144 по 1195 роки у зв’язку з походами руських князів проти половців.
Місто не раз руйнували, зрівнювали з землею. У 1239 р. Канів захопили і спустошили монголо-татарські орди, а у вересні 1678 року в місто вдерлися і повністю його зруйнували турки.
Канів знаходився на розпутті сумнозвісного “Чорного шляху”, яким впродовж багатьох віків турки і татари гнали в полон слов’янських бранців.
Не один раз Канів переходив із рук в руки. 1362 року місто опинилося під владою Великого князівства Литовського, 1569 року Каневом заволоділа польська шляхта, 1672 року місто було під владою турків. З 1775 року Канів перейшов у особисту власність польського короля Станіслава Августа, а 1777 р. він подарував Канів своєму племіннику Станіславу Понятовському. У 1800 році Понятовський продав свій прибуток від Канева разом з будовами і місцем, на якому був Королівський палац, архімандриту канівського базиліанського монастиря Б.Фізикевичу, який заповів своє майно базиліанському училищу. Після його смерті три частини майна дістали спадкоємці, а четверту – монастир.
У 1833 році базиліанський монастир і училище здобули статус повітового, а монастирська церква стала православною і соборною. 1793 року відбувся другий розподіл Польщі, в результаті якого вся Правобережна Україна, у тому числі й Канів, перейшла до складу Російської імперії.
Мешканці Канева завжди вирізнялися волелюбним духом. Так, 1536 р. відбулося одне з перших повстань на Україні проти польського поневолення, в якому брали участь і канівці. 1595 року Черкаси, Канів, Корсунь та інші міста і села сучасної Черкащини охопило повстання під проводом Северина Наливайка, а у 1591-1593 роках тут прокотилось повстання проти польської шляхти, яке очолив гетьман реєстрових козаків Криштоф Косинський, не оминула Канів і Коліївщина.
1601 року Каневу було надано Магдебурзьке право.
У 30-х роках ХVІІ ст. в місті було створено Канівський полк, який налічував 2957 козаків і складався з 16 сотень. На 1654 рік полк налічував 3152 козаки. Канівський полк хоробро бився під прапорами Богдана Хмельницького під час народно-визвольної війни 1648-54 років. 1712 року Канівський полк як військово-адміністративну одиницю було ліквідовано.
У ХVІ ст. Канів став своєрідною козацькою святинею. Літні запорожці, які вже не могли брати участь у походах і боях, почали селитися та доживати віку на Чернечій горі, неподалік Канівського монастиря. 1578 р. козаки перевезли сюди останки скараного у Львові гетьмана Івана Підкови, ще один гетьман запорізького війська, Яків Шах, доживав тут свій вік. У Каневі похований гетьман Самійло Кішка.
1837 року Канів стає повітовим містом, тут засновано магістрат і міську думу. 1852 року було затверджено герб міста. На 1849 рік у місті нараховувалось 5138 жителів, у тому числі чоловіків – 2863, жінок – 2275. На той час Канів був глухим містечком, яке мало незначну промисловість: цегельний завод, 16 водяних, 13 сплавних, 6 вітряних млинів. Кустарним ремеслом займалося 79 осіб. Місто має 18 крамниць, корчму та 11 пивних рундуків. Прибуток міста за 1846 р. складав 3470 крб. З 1830 року тут почала діяти лікарня, розрахована на 15 ліжок. В Каневі був один цегляний і 655 дерев’яних приватних будинки...
